Über rund 250 Seemeilen erstreckt sich das Inselreich der Leewards, im Norden begrenzt von Anguilla, im Süden von Dominica. Im Gegensatz zu den Virgin Islands liegen die Leewards günstiger zum Nordostpassat, sie bescheren den Seglern mehr Halbwindkurse. Die Abstände zwischen den einzelnen Inseln sind dafür zwar etwas größer als in den Virgins, sie betragen aber selten mehr als 40 Meilen.

Sie sind in französisches, britisches und niederländisches Hoheitsgebiet gegliedert. Aus geologischer Sicht bieten sie viel Abwechslung: Es gibt bergige Vulkaninseln wie Montserrat, umgeben von tiefem Wasser, flache Koralleninseln mit Inseln mit Stränden wie Anguilla oder Barbuda, Kalksteinormationen wie auf tropisch bewachsene Berginseln wie Guadeloupe, St. Kitts oder Dominica.

Zusammen mit den BVI zählen die Leewards zu den beliebtesten Karibikrevieren, zumal die Fluganbindung von Deutschland nach Guadeloupe und St. Martin sehr gut ist. Dort befinden sich auch die größten Charterstützpunkte.

Auf den größeren Inseln gibt es Marinas mit guter Infrastruktur. In den meisten kleineren Orten nur Restaurants und begrenzte Versorgungsmöglichkeiten. Das gastronomische Angebot ist weit gefächert, von lokalen Gerichten bis hin zu internationaler Küche. In den Buchten bestehen in der Regel keine solchen Gelegenheiten.

Das Klima ist tropisch und der Nordostpassat weht von Dezember bis April konstant mit etwa 10 bis 20 Knoten. Hurrikan - Saison ist von Juni bis Ende Oktober.

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